Η Αλόννησος σύμφωνα με τα ευρήματα (κυρίως στην περιοχή Κοκκινόκαστρο) κατοικείται ήδη από την Μέση Παλαιολιθική εποχή. Ενδιαφέρουσα είναι η ιστορία γύρω από το όνομά της. Κατά την αρχαιότητα ονομαζόταν Ίκος ενώ αργότερα αποκαλούταν και Λιαδρόμια. Κατά τη διάρκεια της βασιλείας του Όθωνα αποφασίστηκε να δοθεί στο νησί το αρχαίο του όνομα και έτσι την ονόμασαν… Αλόννησο. Μεταγενέστερες έρευνες απέδειξαν ότι η Αλόννησος ήταν άλλο νησί (πιθανώς η Κυρά Παναγιά) αλλά το όνομα έμεινε.

Η Αλόννησος- Ίκος κατά την αρχαιότητα σύμφωνα με γραπτές μαρτυρίες είχε δύο πόλεις, πιθανώς στο Κοκκινόκαστρο και την παλιά Χώρα, οι οποίες δεν έχουν ακόμα εντοπισθεί. Εκείνη την εποχή θα γίνει διάσημη για το εξαιρετικής ποιότητας κρασί που παράγει και εξάγει σε πολλές περιοχές. Το εμπόριο και η στρατηγική της θέση θα φέρουν ανάπτυξη στο νησί. Η Αλόννησος αποτελούσε σημαντικό θαλάσσιο πέρασμα, κάτι που αποδεικνύεται και από τον μεγάλο αριθμό ναυαγίων που έχουν εντοπισθεί στην περιοχή.

Η Αλόννησος θα ακολουθήσει την ιστορική πορεία της ευρύτερης περιοχής και θα κατακτηθεί διαδοχικά από Ρωμαίους, Βυζαντινούς, Φράγκους, Ενετούς για να καταλήξει στα μέσα του 16ου αιώνα, μετά τις επιδρομές του Μπαρμπαρόσα, στην Οθωμανική Αυτοκρατορία.

Μετά την Ελληνική Επανάσταση το 1821 η Αλόννησος θα ενταχθεί από την πρώτη στιγμή στο νεοσύστατο ελληνικό κράτος.