Ο Άγιος Ευστράτιος σύμφωνα με ενδείξεις και αρχαιολογικά ευρήματα κατοικείται από την προϊστορική περίοδο. Αρκετοί τον ταυτίζουν με τη μυθική νήσο στην οποία σύμφωνα με τον Όμηρο παρέμεινε τραυματισμένος και εξόριστος ο Φιλοκτήτης, ο ήρωας του Τρωικού Πολέμου.

Κατά τα βυζαντινά χρόνια το νησί φαίνεται ότι αποτελεί μετόχι της Μονής Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους. Τότε αποκτά και το σημερινό του όνομα, χάρη στον Όσιο Ευστράτιο τον θαυματουργό που ασκήτεψε στο νησί εξόριστος από τους βυζαντινούς εικονομάχους. Ακολουθεί η περίοδος της Οθωμανικής κυριαρχίας μέχρι τις 18 Οκτωβρίου 1912, όταν ελληνικό άγημα αποβιβάζεται στο νησί και το απελευθερώνει χωρίς μάχη, καθώς ο πληθυσμός ήταν αμιγώς ελληνικός.

Από το 1929 ο Άγιος Ευστράτιος (ή Άη Στράτης) με διάταγμα της κυβέρνησης Βενιζέλου αρχίζει να λειτουργεί ως τόπος εξορίας για τους «αριστερούς». Το φαινόμενο κορυφώνεται τα χρόνια της Δικτατορίας Μεταξά και, ενώ υπάρχει μια διακοπή το διάστημα 1941-47, από την άνοιξη του 1947 εν μέσω του εμφυλίου πολέμου το στρατόπεδο του Άη Στράτη ξανανοίγει για να υποδεχτεί πολιτικούς κρατούμενους.

Ανάμεσα στους κρατούμενους βρίσκονται και αρκετοί πνευματικοί άνθρωποι όπως ο Γιάννης Ρίτσος και ο Μενέλαος Λουντέμης. Περισσότερες πληροφορίες μπορείτε να μάθετε επισκεπτόμενοι το εξαιρετικό Μουσείο Δημοκρατίας του νησιού.

Το στρατόπεδο του Άη Στράτη έκλεισε το 1964, όμως αυτή η δεκαετία επεφύλασσε μια δυσάρεστη έκπληξη στους κατοίκους του. Στις 20 Φεβρουαρίου 1968 ισχυρός σεισμός ισοπεδώνει τον οικισμό του νησιού. 20 ζωές χάνονται στα ερείπια, ενώ ελάχιστα σπίτια μένουν όρθια. Με απόφαση της τότε κυβέρνησης κατασκευάζεται νέος οικισμός σε παρακείμενη θέση, και το μεγαλύτερο μέρος των παλαιών σπιτιών κατεδαφίζεται.

Αυτός ο σεισμός δίνει και το τελειωτικό χτύπημα στο νησί καθώς πολλοί κάτοικοί του το εγκαταλείπουν. Σήμερα στον Άγιο Ευστράτιο βρίσκονται σχεδόν 300 μόνιμοι κάτοικοι, έτοιμοι να υποδεχτούν με χαμόγελο κάθε επισκέπτη που θέλει να περάσει λίγες μέρες χαλάρωσης στον τόπο τους.